Nella Libreria Piccolomini il pittore italiano Pinturicchio raffigura Enea Silvio, allora vescovo di Siena, intento nel presentare Eleonora di Portogallo, figlia del re Edoardo I e di Eleonora d’Aragona, all’imperatore Federico III d’Asburgo. Come testimoniano anche i Commentarii, Piccolomini ha svolto un ruolo cruciale nelle trattative matrimoniali tra i due, unendo con successo la dinastia portoghese a quella asburgica.
Nell’opera l’autore si sofferma sulla narrazione del viaggio dell’imperatrice che dal Portogallo giunge in territorio senese. Pio II riceve l’incarico di garantire il sicuro transito di Eleonora fino al porto di Talamone, in cui la donna viene accolta per essere poi accompagnata a Siena, luogo dell’incontro con il suo futuro consorte.
L’arrivo di Federico III in Italia era stato voluto e sollecitata da Piccolomini con l’intenzione di resuscitare la grandezza dell’antico impero e per combattere il nemico turco. Contrariamente alle aspettative, però, il matrimonio ebbe ripercussioni negative sull’immagine di Enea: la situazione politica in Italia era già tesa e l’arrivo dell’imperatrice suscitò timori e sospetti tra le città italiane, in particolare a Siena poiché i cittadini ritenevano che Enea, discendente da famiglia nobile e divenuto vescovo, essendo così vicino all’imperatore, potesse detenere un potere troppo grande. Inoltre, il ritorno del re dei tedeschi risvegliò nel papato i ricordi di un secolo di rovine e stragi.
Nell’incontro tra i due sposi, a Siena, l’imperatore attende la moglie che viene accolta dai cittadini, i due si scambiano abbracci e dialogano attraverso i rispettivi portavoce, Enrico Leubing ed Enea.
È interessante notare il modo in cui è descritto il matrimonio poiché, coerentemente ai canoni dell’epoca, diviene la consegna di una donna, scambiata attraverso un passaggio di mano in mano e di uomo in uomo. È evidente quindi come Eleonora non sia considerata nella sua individualità, al contrario, esiste in quanto funzionale alle logiche della politica e del potere maschile.
L’unione viene infine accettata dai senesi che cessano di sospettare di Piccolomini e di essergli ostili, tornano a manifestargli la loro stima e lo scelgono come legato presso il pontefice.
Ancora oggi a Siena è possibile imbattersi nella Colonna del Portogallo, un monumento situato nel viale Vittorio Emanuele II, tra Porta Camollia e l’Antiporto di Camollia, che ricorda l’incontro che qui avvenne tra Federico ed Eleonora e di cui Pio II ci fornisce la descrizione:
Atque ibi paulopost Seneses marmoream columnam erexerunt, memoriale diuturnum, quo post hac Imperatorem ab orienti Imperatricem ab occidua Solis parte venientes illic sese primum vidisse posteri cognoscant.
PICCOLOMINI, Commentarii: Libro I, cap. XX, XXII, XXIII.